Небольшое степное село. До 1820 года балка, расположенная к северу от нынешнего села, была заселена людьми по фамилии Хоменко. Образовавшийся хутор называли Хоменкова Балка. В 1840 году начала заселяться территория нынешнего села. Поселенцы образовали хутора при реке Меклота (Меклете). В 1842 году хутор увеличился новыми переселенцами. Жители обратились к властям с просьбой нарезать им землю. Землемеры отведали простой крестьянский кулеш (хлеб) и назвали село Кулешовка. Это одна из версий.
По другой версии, село Кулешовка названо так потому, что первые переселенцы были из Кулешово Сквирского уезда Киевской губернии.
Население занималось земледелием и скотоводством. Землю обрабатывали сохой, хлеб сеяли вручную, убирали серпами и косами. Были в селе сапожники, портные и плотники. Женщины ткали грубый холст.
К 1863 году население Кулешовки увеличилось до 350 дворов. На народные деньги была построена церковь Казанской Божьей Матери, рождение которой отмечалось 4 ноября. Дети обучались в церковно - приходской школе, экзамены ездили сдавать в с. Летник.
В 1918 году в селе установилась Советская власть. В 1919 году был создан отряд для самообороны села.
В годы коллективизации в селе было создано 9 колхозов. В 1950 году они объединились в одно хозяйство "17 партсъезд”.